1384-1385 годы
Русь
В 1384 году великий князь Московский Дмитрий Иванович Донской (правил в 1363-1389 гг.) решил наказать правителя Рязанского княжества князя Олега Ивановича Рязанского за «все хорошее» и послал свое войско на Рязанские земли.
1 сентября 1384 года московские войска выступили на Рязанское княжество.
Когда весть о походе москвичей пришла в Переяславль Рязанский, столицу княжества, князь Олег Иванович, не долго думая, скрылся в неизвестном направлении вместе со своими ближними боярами, семьей, казной, предоставив рязанцам самостоятельно отбиваться от нашествия с севера.
Москвичи опустошили Рязанские земли сильнее, чем в 1382 году это сделал хан Тохтамыш. Когда москвичи ушли и Олег Иванович вернулся в свое княжество, везде царили смерть и запустенье.
Олег Иванович решил «отблагодарить» москвичей и весной 1385 года внезапным набегом захватил Коломну, входившую в состав Московского княжества. Набег был столь неожиданным, что в руки рязанцев попали наместник Коломны Александра Андреевич Остей и все знатные и богатые местные жители: никто не успел сбежать. Более того, не успели спрятать свое имущество и ценности. Рязанцам в качестве добычи досталось много золота, серебра и товаров. Не говоря уже о многочисленных пленниках, уведенных в Рязанские земли, за которых можно было взять выкуп или обменять их на своих, захваченных москвичами в 1384 году.
Весть о разгроме Коломны вызвало раздражение в Москве и большое московское войско, под знамена которого призвали новгородцев и переяславльцев (из Переяславля Залесского) под командованием князя Владимира Андреевича выступило на Рязанское княжество.
Однако, это был не 1384 года.
Олег Иванович на этот раз подготовился к встрече, призвав себе в помощь друзей и наемников из Великого княжества Литовского, Русского и Жемайтского.
В сражении, которое дал москвичам правитель Рязанского княжества, Владимир Андреевич был разгромлен. Погибло много бояр и знатных людей из Москвы, Новгорода, Переяславля Залесского.
Весть о поражение московских войск в Рязанской земле, всколыхнула Новгород. Там решили, что пришла пора освободиться от власти Дмитрия Ивановича Московского.
В Москве встревожились и приняли решение срочно мириться с Олегом Ивановичем: войну на два фронта москвичи вести не хотели.
На переговоры с Олегом Ивановичем в Переяславль Рязанский выехал уважаемый всей православной Русью Сергий Радонежский.
Ему удалось найти компромисс, и между Московским и Рязанским княжествами был заключен мирный договор.
Стороны обменялись пленными.
(Источники: ПСРЛ, т. 11, Татищев, т 3)